Existe la creencia extendida en algunos consistente en que San Juan de la Cruz sólo visitó La Carolina en una breve estancia antes de partir a curar a Úbeda. La realidad es que visitó a La Peñuela en multitud de ocasiones. Los continuos viajes del santo hacían que parase en nuestro convento de Jesús María del Monte. Cada vez que venía podía reponer fuerzas, comer, descansar, dormir, rezar con los frailes. Y todo ello con la alegría de nuestros conventuales, que se alegraban y estimaban tenerlo entre ellos como un grandísimo honor. A modo de breve resumen, podemos documentar las siguientes estancias.
18 de Octubre de 1578. Acompañado de fray Gabriel de la Concepción, prior de La Peñuela. El santo viene de camino de un capítulo. Pernocta, permanece un día, y parte en la madrugada del día 20 de Octubre.
Primavera de 1579. Con motivo de la fundación del colegio de Baeza, frecuenta nuestro convento para conseguir permisos y reclutar frailes, visitando el convento en varias ocasiones.
Año de 1580. Acude a dar el hábito al novicio fray Francisco del Espíritu Santo, a petición de los frailes de la Peñuela, que lo reciben como a un santo.
3 de Marzo de 1581. Pasa de camino a Alcalá de Henares.
Noviembre de 1581. Pasa de camino hacia Ávila.
Abril de 1583. Pasa de camino al Capítulo de Almodóvar.
17 de Octubre de 1583. Pasa de camino al Capítulo de Pastrana.
Año 1585 y 1586. A consecuencia de su cargo de vicario, tuvo que hacer visitas frecuentes a nuestro convento. Permaneciendo algunos días con objeto de resolver las cuestiones que se presentaban en el gobierno de los frailes.
13 de Agosto de 1586. De camino desde Andújar hace un alto, con destino a Madrid
Principios de 1587. Por medio de La Peñuela viaja a Madrid.
Abril de 1587. Pasa de camino al Capítulo de Valladolid.
Junio de 1588. Pasa de camino desde Granada camino a Madrid, a capítulo.
Julio de 1588. Regresa a Granada, deteniéndose de nuevo aquí.
10 de Agosto de 1591. San Juan llega a La Peñuela, permaneciendo por espacio de casi dos meses. Hasta que se declara la enfermedad. Los frailes le convencen de partir con otro hermano, que también ha caido enfermo del mismo mal. Le proponen irse a curar a Baeza. Es donde van los frailes de La Peñuela, faltos como están de médico y medicinas. Pero San Juan no quiere irse. Está decidido a no moverse de la Peñuela.
Ha hecho falta la orden del vicario, para que San Juan finalmente acceda: Pues si es obediencia, vámos, dice el Santo. Aun obedeciendo al vicario, toma la pluma y escribe: Mañana me voy a Ubeda a curar de unas calenturillas, que, como ha más de ocho días que me dan cada día y no se me quitan, paréceme habré menester de ayuda de medicina. pero con intento de volverme luego aquí, que, cierto, en esta santa soledad me hallo muy bien.
Parte de nuestro convento apenado de irse, para nunca más volver. Ya en Úbeda nuestro prior se encara contra el prior de allí, por el mal trato que le dan a nuestro Patrón. Hasta les duele lo que come. El prior de La Peñuela, rápidamente regresa aquí y dispone que envíen comida, y que a San Juan no le falte nada. Toda la comunidad vive angustiada la enfermedad del Santo. En Úbeda morirá a la medianoche del día 14 de Diciembre de 1591, siendo conventual de La Peñuela, uno de los santos más grandes que ha dado la Iglesia Universal.
